1960년 서울특별시에서 출생했으며, 어린 시절 광주광역시에서 유년기를 보냈고, 음악 카페 '쉘부르'에서 언더 그라운드 가수로 활동하며 공연을 하던 중, 1983년에 <그대는 모르시더이다>로 데뷔하였다. 이곡은 최성수가 시인 현진건의 시를 보고 느낀 감정을 부모님을 위한 노래로 만든 곡이다. 23세에 교통사고로 어머니를 여읜 그는 그 당시 상황을 생생하게 기억했다. “어머니의 소식을 듣고, 하늘이 노래지고, 다리가 후들거렸다. 가수가 되는 걸 반대하는 아버지와 달리 어머니는 늘 힘내라고 용돈을 챙겨주시고 뒤에서 응원을 해주셨다. 하지만 성공하는 모습은 못보고 가셨다”며“이 노래를 만들면서 부모님의 사랑을 느꼈다. 부모님은 돌아가시면서 자식들의 안 좋은 업보를 끊고 간다고 한다. 이 노래로 인해서 사람들의 관심을 받게 됐는데 부모님의 사랑 때문이 아닐까 싶다. 이 노래를 부르면서 어머니 생각도 나고 부모님에 대한 감사하는 마음도 생긴다”고 비하인드 스토리를 전했다.
1985년 김창완은 새로운 프로젝트를 시작하는데 바로 통기타 그룹 "꾸러기들"이다. 김창완이 실력 있는 다운타운 가수들을 지원하면서 결성된 꾸러기들은 대학로 소극장에서 100일 동안 쉼 없이 공연하는 '꾸러기들의 굴뚝여행'을 통해, 기존 관행과는 다른 행보를 선보이기도 했는데, 김창완, 최성수, 임지훈, 신정숙, 권진경, 윤설하 등으로 이뤄진 꾸러기들은 해체 후에도 각각 솔로 활동으로 두각을 나타냈다.
1986년 발표한 1집 앨범 <남남/애수>은 처음에는 아무런 반응이 없었으나 점차 '남남'이 좋은 반능을 보이면서 크게히트하여, 가요톱10 1위도 차지하였고 최성수를 발라드 주자의 한 명으로만들었다. 그해 신인상 후보에도 올랐다. 후속곡인 '애수' 역시 가요톱10에서 2주 1위로 오르면서 확고한 인기가수가 되었다.
1987년에 발표한 2집 앨범 <동행>에서 타이틀곡 '동행'이 연이어 히트를 기록하면서 슈퍼스타로 부상했다. 타이틀 곡 '동행'은 가요톱10에서 5주연속 1위 골든컵을 수상했다. 후속곡 '풀잎사랑'도 대박이 나서 영화로 까지 제작되었고, '해후'까지 트리플 히트하였고, 1987년 가요대상 시상식에서 "올해의 가수상", "PD 선정 가수상"을 수상하는 2관왕에 오르게 된다.
1988년 발매된 3집 <후인>이 좋은 반응을 얻었다 그의 앨범 중에서 가장 완성도 높은 음반으로 기록되는 3집에서는 '나의 슬픔에 그대는 타인'과 '후인'으로 여전한 인기를 누렸으며 수록된 '축제와 나그네'의 포크적 세미 트로트 버전과 유영선이 만든 햇살 부서지는 아침의 사랑노래 '내 너를 부르면', 후속타로 장기간 인기를 누린 '그대에게 무슨 말을 할까' 등으로 한 발짝 더 뮤지션의 세계로 나아갔다.
1989년 4집 <나보다 더 아픈 가슴을 위해>의 타이틀곡 '잊지 말아요'은 가요톱 10에서 1주 1위로, 4연속 앨범 성공을 이어 나갔다. 하필 1위 경쟁곡이 변진섭의 희망사항이라서, 계속 2위로 만족해야 했다. 이곡은 그룹 다섯손가락의 이두헌이 만만든곡으로 당시 MBC 가요 차트의 정상에 등극했으며 뒤이어 '승부'나 '사랑한 만큼 아픔 이예요' 등이 팬들의 꾸준한 사랑을 받았다.
이후 그는 1990년 5집 <비창>에서 '아침이 오면'으로 어느 정도의 인기를 끌어가지만, 댄스씬이 시작되자 앨범은 연이어 외면 당했으며 후반기 작품들인 'TV를 보면서'나 1997년에 나온 '당신은 사랑입니다' 등은 전혀 리듬을 타지 않는 그의 발라드가 더 이상의 효력을 상실했음을 입증했다.
1994년 7집 <고독은 시간이 흐를수록>을 발표한 최성수는 1990년대 들어서면서 가요계 트렌드의 변화에 직면하게 된다. 그리고, 첫 결혼과 이혼으로 인한 개인적인 슬럼프가 찾아왔고, 우연히 성수대교 붕괴 현장을 목격하며 허무감이 커졌다고 한다. 터닝포인트가 필요했던 그는 미국 유학을 결정하고, 1995년 미국 보스턴 버클리 음대로 유학, '프로페셔널 뮤직' 전공으로 학사 학위를 받았다. 그는 "서태지와아이들이 1990년대 음악 세상을 바꿨죠. 공부도 하고 싶었지만 서태지와아이들의 영향도 컸던 것 같아요. 하하. 또 당시 '캣츠' '환타스틱스' 등의 뮤지컬에도 출연했고 재즈에도 관심을 갖게 돼 폭넓은 분야를 공부해 다른 방향으로 터닝 포인트를 잡겠다고 생각했죠."라고 이야기했다.
2007년에 10집 앨범 <로망스>를 발표했고, 그 후 10년 만에 2017년 11집 <시가풍류방>이 나왔다.
이 외에도 영화 <창밖에 잠수교가 보인다>. <풀잎사랑>, <공룡 선생> 등에 단역으로 출연한 경력이 있었다.
예당아트 TV 대표, 장안대학교 실용음악과 교수를 역임했고, 현재 건국대학교 문화콘텐츠학과의 겸임교수이다. 사적으로는 가수 권인하, 김범룡, 김수철, 박강성, 전영록, 민해경, 이치현, 이재성 등과 친한 사이로 알려졌다.
2022년 방영된 드라마 우리들의 블루스 OST 곡으로 'Whisky on the Rock'이 리메이크 되어 또 다시 큰 사랑을 받았다.
1집 《남남 / 애수》(1986년)
2집 《동행》(1987년)
3집 《후인》(1988년)
4집 《나보다 더 아픈 가슴을 위해》(1989년)
5집 《비창》(1990년)
6집 《누드가 있는 밤》(1993년)
7집 《고독은 시간이 흐를 수록》(1994년)
8집 《Choi Sung Soo》(1997년)
9집 《New & Best》(2002년)
9.5집 《Choi Sung Soo 9.5 Special》(2003년)
10집 《로망스》(2007년)
11집 《시가풍류방》 (2017년)
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